Lorenzo Cicconi Massi inizia a lavorare come fotografo professionista durante gli anni novanta. Nel 1991 si laurea in Sociologia con una tesi su Mario Giacomelli e il Gruppo Misa, un riferimento stilistico per il fotografo senigalliese al quale dedicherà nel 2011 un film-documentario "Mi ricordo Mario Giacomelli" realizzato a 10 anni dalla sua scomparsa.
Nel 2000 entra a far parte dell'agenzia Contrasto. Pubblicherà i propri lavori in riviste italiane e internazionali (Images, Newsweek, Io Donna, Sportweek, La Stampa, Ventiquattro, Meridiani) e in due personali nella Treffpunkt Galerie di Stoccarda nel 2004 e nella Stadthaus di Ulm nel 2005.
Nel 2003 esordisce alla regia con il lungometraggio "Prova a volare" i cui interpreti saranno un esordiente Riccardo Scamarcio e Alessandra Mastronardi con la partecipazione di Ennio Fantastichini ed Antonio Catania.
Nel 2007 viene premiato al World Press Photo ad Amsterdam nella categoria "sports feature singles" per gli scatti raffiguranti dei giovani calciatori cinesi in allenamento, emblema della preparazione di una nazione alle successive olimpiadi di Pechino del 2008. Sempre nel 2007 realizza la mostra "Viaggio intorno a casa" per la Fondazione FORMA di Milano, dove esporrà nuovamente in collettive nel 2009 con Territorio Italiano - Asta benefica per le vittime del terremoto, nel 2010 con Nature Sensibili, nel 2013 con Urban Storytellers e nel 2014 in Una passione fotografica. Nello stesso anno riceve il premio G.R.I.N. per gli scatti di "Fedeli alla Tribù".
Nel 2012 espone alla Triennale di Milano con il progetto di Altagamma “Italian Contemporary Essence", un progetto fotografico in collaborazione con importanti aziende del design italiano. Gli scatti saranno in seguito inclusi nel volume edito da Rizzoli International. Nel 2014 è fotografo ufficiale nel tour "L'anima vola" della cantante Elisa. Nel 2017 presenta il lavoro “Le Donne Volanti” a Milano nella Galleria di Contrasto e a Roma a Palazzo Montecitorio con la partecipazione del presidente della Camera dei Deputati, Laura Boldrini.